この件、念のため「はてなサポート窓口」から問い合わせてたんですが、スタッフの方から非常に丁寧な回答をいただきました。
要約しますと以下の通りです。

・フォトライフ上での削除操作を行ってから実際に画像ファイルが削除されるまで数時間かかる
・該当URLを連絡すればはてな側で削除することも可能（タイミングによっては対応に数時間かかる場合もあり）
・Googleの場合、通常は元の情報が削除されるとしばらく後に更新されて検索結果から消える
・Googleアカウントがあれば「削除リクエストツール」でリクエストすることが可能

今後似たような問題に遭遇された方の参考になれば。