下の「序盤の官兵衛をとりまく人たちの人間関係」で重要なのは、この足利義昭が信長と組んでいる時期、毛利も親織田だったことですね。
親義昭≒反三好≒親織田という構図です。
赤松晴政は惣領家を継いだ義祐と対立して龍野の赤松政秀の元に逃れますが、その後は毛利氏との連携も模索しています。（その毛利も備中を巡って反三好です）
義祐を擁する小寺氏はその流れで赤松政秀と対立していたので、反織田になってしまったのだと思います。
三好三人衆が義昭を襲撃した際いち早く駆けつけた別所氏や、義昭の元に娘を送った赤松政秀の機敏さに比べて、小寺氏の動きは鈍いです。
この時期に赤松惣領家を擁したことが、むしろ足かせになったのかもしれません。