そんな政元と司箭ですが、実はライトノベル化されているそうです。

魔法半将軍 十四歳の魔王 (コバルト文庫)

ふたりは世界を変える…室町ファンタジー！
応仁の乱で荒れ果てた京の都。山伏の少年・司箭院興仙は、守護大名・細川京兆の豪華な屋敷を訪れる。次期当主細川政元に会うためだったが、ふたりの少年の再会が世界を変えようとしていた…！

びっくりですわ…。この説明だと司箭＝宍戸家俊説を採っているのかどうか分かりませんが。
あと割と最近、こんな小説にもなっていました。

天魔ゆく空

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妖術を操り、空を飛び、女人を寄せつけず独身を通した“希代の変人”細川政元。応仁の乱後の混迷した時代に、知略を尽くして「半将軍」の座をつかみ取る。信長に先立つこと70年、よく似た人生を送り、戦国時代の幕を開けた武将の、真の姿とは?政元の姉・洞勝院と、室町幕府を守ろうとする日野富子。女たちの戦国時代も華々しく幕を開ける。

コバルト文庫はさすがにアレですが、こちら読んでみたいです。姉の洞松院尼も登場するなら、赤松氏側の話も出てきそうですし。
近くの図書館にあるかな…なければリクエストするか。