んで、Jessに、「東京に行くのにいい季節や、お勧めのホテル、エリア、逆に危険なエリア、あとお勧め観光地やレストランを教えて」って言われたんだけど…。
正直こういうのってすっごい困る…。とりあえず季節だけは答えられるので夏にはくんな！って言うけど。

別に東京ってどこでも大丈夫だよねぇ？夜でも一人で歩けるし。ホテルも予算教えてくれなくっちゃさー。
観光地も何がしたいかによるよね。日本を感じたいならむしろ京都や奈良の方が絶対感動するだろうし。別にアニメ好きじゃないし。
シカゴから来るから、別に東京の都会なところを見たいわけでもないと思うのよー。
何より困るのがレストラン！特にアメリカ人ってさ、自分が慣れたもの食べたい人種だと思うのよね。
It's goodとか言いながらさ、絶対残すじゃん。日本食。残す・残さないも文化の違いだけど。

とりあえず会社員時代にたまに外国人(主にイギリス人)のアテンドをすると、1番喜んでいたのは新橋の駅前でしたｗ
これが日本！東京って感じよね！！！って写真撮りまくってたｗｗ
多分日本人が香港とか行って、道路まで飛び出た看板を見る様な感覚っぽい。