おそらく逆だ。「しけんもなんにもない」から自分の位置がわからない。そこからずるずるっといって誰かが良いといってるものが判らない≒俺はおそらく他人が良いとしてるものを理解できない≒要領が悪い・頭が悪い、的な発想に陥るのかも。
ただ要領が悪い・頭が悪くてもそれなりに生きていけるのにこの居心地の悪さはなんだろう。嘲られるのが怖いのかなあ。