[ずっと直面している問題]
OSXからGmailアカウントにログインできなくなる問題、未だに継続中。
ずっとおかしいわけではないのだが、特に電源投入後すぐにMailを立ち上げた時や、スリープからの復帰直後などにちょくちょく発生する。
発生時、通知に従って「システム環境設定＞インターネットアカウント」から再ログインを試みると、歯車グルグルがしばらく続いた後にSSL接続ができなかった旨のエラーが表示される。

いまのところ
セーフモードで再起動→Mailを起動して正常に接続できることを確認→通常モードで再起動
で必ず直る、というのがはっきりしているので復旧は簡単だが、その後も割とすぐに再発するのが面倒くさい。
発生タイミングとセーフブートで直るところからみて、キャッシュ周りのなにかかなあ、とは思うものの確証なし。