プレッシャーかけるというか、どういえばいいのかな、その意図がなくても、また、言われた人本人が実際にはプレッシャーと感じてるかどうかではなくて、それが「常識的に考えて普通から外れてるよね」というのが前提になってること、そこを前提にすることを押しつけてるということ。
結婚できないからしないだけでなく、したくないからしない、そもそも興味がない、という視点がなくて、誰でも結婚、というか誰かとカップルになることを「当然」望んでてそれが幸せの絶対必要条件で、そういう相手がいない人はかわいそうとか気の毒、みたいな考えが見える部分にプレッシャーというか、圧力を感じる。
相手が気の毒だから聞かない、というのは、この質問をしてはいけない理由の基礎ではないし、そうすべきじゃない。

これもセクハラと同じ、問題は相手じゃなく自分の側にある。自分の前提が正しいか考えとかないと、また内容が違うだけで根本は変わらない質問をする。
日本人はプライバシーに抵触する質問をする、とは昔からよく言われたことだと思うのだけど、それはこういうところにも由来すんのかもしんないね。